Chris commença sa carrière dans l’U.S. Air Force en tant que pilote. Sa capacité d’adaptation et son courage lui permirent de prendre rapidement du galon. Malgré ses excellents états de service, sa force de caractère l’opposait souvent à ses supérieurs hiérarchiques. Ne pouvant pas trouver un terrain d’entente, Chris quitta l’armée américaine.
Après avoir quitté l'Air Force, Chris commença à vagabonder à travers les États-Unis. Il intégra ensuite les forces spéciales de Police de Raccoon City, le S.T.A.R.S., grâce à son ami Barry Burton. Il tenait le rôle d'éclaireur et de pilote en second de l’équipe Alpha. C’est au sein de cette unité qu’il rencontra sa plus fidèle amie et alliée Jill Valentine.
